Visto da lontano Monticchiello è solo una torre che si innalza tozza e robusta, al sommo di un colle.
I resti delle sue formidabili mura e la sua porta medievale infatti si mostreranno chiaramente agli occhi del visitatore solamente quando questi sarà giunto quasi a ridosso del castello.Le origini del borgo si perdono nel tempo.
Se volessimo ritenerlo di origine romana si potrebbe ipotizzare la sua appartenenza alla Gens Cloelia, facendo derivare il nome Monticchiello dal latino Mons Cloelii. Certo è che Monticchiello è compreso nell'elenco di castelli che nel 943 Lamberto Aldobrandeschi cede alla Badìa Amiatina.
Nel 1156 è donato a Papa Adriano IV in feudo dal Conte Paltonieri.
Il primo documento relativo al libero Comune di Monticchiello reca la data 1243.
Da questo momento inizia il periodo più fiorente e glorioso della storia di questo castello: termina la costruzione del Cassero, delle mura e della Chiesa; si sviluppano l'artigianato e il commercio; migliora l'agricoltura; aumenta la popolazione e maturano il senso comunitario e la coscienza civica.
Il Comune si da statuti in lingua volgare e il popolo prende parte attivamente alla vita politica facendo sentire la sua voce attraverso il "Consiglio di uno per famiglia".
La guerra franco-spagnola scoppiata verso la metà del 1500 segna il declino di Monticchiello e le strutture del Comune si logorano senza rinnovarsi finchè il 26 Giugno 1778 il Granduca Pietro Leopoldo decreta la soppressione e Monticchiello che viene posto sotto la giurisdizione del Comune di Pienza.
Il Risorgimento ha solo un'eco lontana.
Il valore e la tenacia della popolazione di Monticchiello torna a farsi particolarmente vivo nella primavera del 1944.
Il 6 Aprile il Dottor Chiurco, Prefetto di Siena durante la Repubblica fascista, sollecitato da una informazione giunta in Prefettura, decide di inviare a Monticchiello tutti gli uomini di cui disponeva (circa 450) per affrontare il piccolo ma forte gruppo di Partigiani accampati nei dintorni del paese. Dopo un lungo combattimento il reparto fascista fu costretto ad una precipitosa ritirata.
Il mattino seguente, all'alba, un reparto tedesco giunse a Monticchiello con il preciso ordine di rastrellare la zona e fucilare gli abitanti.
I soldati penetrarono nelle abitazioni prelevando la gente, che venne poi schierata davanti al muro fuori dalla porta del paese.
La strage fu evitata grazie all'intervento della signora tedesca Irma Angheben, moglie di un proprietario terriero di Monticchiello, aiutata dal Parroco Don Marino Torriti.
A ricordare l'evento il monumento realizzato da Emo Formichi.
Erede di un'antica e non dimenticata solidarietà è il Teatro Povero, segno più attuale e vistoso della vitalità del paese e della capacità della popolazione di ritrovarsi, "mettersi in piazza" e riaffermarsi, affrontando temi di grande attualità.
Visita il sito del Teatro Povero di Monticchiello.